Shane diende als zanger en gitarist op hun grootste hits, waaronder “Scotch and Soda,” “M.T.A.,”een vertolking van de moordballade “Tom Dooley,” en het traditionele lied “The Wreck of the John B.,” waarvan de laatste direct de inspiratiebron was voor de Beach Boys’ “Sloop John B.” Het trio hielp ook Pete Seeger’s “Where Have All the Flowers Gone?” populair te maken en nam “It Was a Very Good Year” op voordat dat nummer een vaste waarde werd voor Frank Sinatra.
Hun “Tom Dooley” verkocht meer dan 1 miljoen exemplaren, stond op nummer 1 in de singles chart en hielp de invloedrijke folk revival in de populaire muziek te lanceren. Het lied won ook Beste Country en Western Opname bij de Grammy Awards in 1959; 50 jaar later, in 2008, heeft de Library of Congress National Registry of Historical Significant Recordings het lied verankerd.
Populair op Rolling Stone
Maar tegen het begin van de jaren zestig werd de commerciële folkstijl van het Kingston Trio verdrongen door een jonge lichting “pure” folkartiesten als Bob Dylan en Joan Baez, en door de British Invasion. Zoals Dylan in 2001 aan Rolling Stone vertelde: “Er waren andere folkplaten, commerciële folkplaten, zoals die van het Kingston Trio. Ik ben nooit echt een elitist geweest. Persoonlijk vond ik het Kingston Trio goed. Ik kon het plaatje zien…het Kingston Trio was waarschijnlijk de beste commerciële groep die er was, en ze leken te weten wat ze deden.”
Na het uiteenvallen van het Kingston Trio in 1967 en een korte solocarrière, vormde Shane in 1969 het New Kingston Trio, en hij bleef optreden met wisselende bezettingen onder de naam Kingston Trio tot zijn pensioen in 2004.
Guard overleed in 1991 aan lymfeklierkanker en Reynolds in oktober 2008 aan een acute ademhalingsstoornis; Guard’s vervanger John Stewart, die in 1961 toetrad na het vertrek van zijn voorganger en ook een gerenommeerde solocarrière had, overleed in 2008 aan een hersenaneurysma.
