Chloorbenzeen Chemische eigenschappen, toepassingen, productie
Toepassingen
Fabricage van fenol, aniline, DDT; oplosmiddel voor verf; kleurendruk; stomerij-industrie.
Omschrijving
Chloorbenzeen is een monocyclische aromatische verbinding waarbij één waterstofatoom aan de benzeenring is gesubstitueerd door één chloor. Het wordt geproduceerd door chlorering van benzeen in de vloeistoffase met een katalysator. Chloorbenzeen is een kleurloze, brandbare vloeistof met een zoete amandelachtige geur, bij omgevingstemperatuur met een relatief hoge dampspanning, matige octanol-waterverdelingscoëfficiënt (log 2,8) en matige tot lage oplosbaarheid in water (497,9 mg/L @ 25℃). Chloorbenzeen heeft een hoge oplosbaarheid in apolaire oplosmiddelen, maar is vrijwel onoplosbaar in water. Technische kwaliteit Chloorbenzeen is gewoonlijk 99% zuiver met < 0,05% benzeen en < 0,1% dichloorbenzenen als verontreinigingen. Het is een veelgebruikt oplosmiddel en een veelgebruikt tussenproduct bij de vervaardiging van andere chemicaliën. Rhodococcus fenolicus is een bacteriesoort die in staat is om chloorbenzeen als enige koolstofbron af te breken.
Toepassingen
- Chloorbenzeen wordt voornamelijk gebruikt als grondstof voor de synthese van o- en p-nitrochloorbenzeen en 2,4-dinitrochloorbenzeen.Belangrijke kwantitatieve chemische omzettingen anders dan de productie van nitrochloorbenzenen zijn de productie van difenyloxide en difenyldichloorsilaan.
- Chloorbenzeen wordt voornamelijk gebruikt als grondstof voor de synthese van chemicaliën, waaronder trifenylfosfine (katalysator voor organische synthese), fenylsilaan, en thiofenol (pesticide en farmaceutisch tussenproduct). Het wordt ook gebruikt als grondstof voor de synthese van oplosmiddelen voor organische synthesereacties, waaronder methyleendifenyldiisocyanaat, urethaangrondstof, landbouwhulpstoffen, verf en inkt, en reinigingsoplosmiddel voor elektronica.
- fabricage van fenol, aniline, DDT; oplosmiddel voor verf; medium voor warmteoverdracht.
- Chloorbenzeen wordt gebruikt als procesoplosmiddel bij de productie van isocyanaten zoals MDI en TDI en als oplosmiddel in diverse formuleringen voor gewasbescherming. Voorts wordt het gebruikt als oplosmiddel bij condensatiereacties in de kleurstoffenindustrie.
- Chloorbenzeen is een basisstof die wordt gebruikt bij chemische syntheses, waarbij 95% van de gebruikte hoeveelheid in gesloten systemen wordt omgezet in tussen- en eindproducten.
- Het wordt gebruikt als procesoplosmiddel bij de fabricage van drie indigoïde kleurstoffen en pigmenten. Alle pigmenten en kleurstoffen zijn thioindigoïde kleuren.
- Chloorbenzeen is een voorbeeld van haloarenen dat wordt gevormd door monosubstitutie van de benzeenring. Wanneer chloorbenzeen wordt gefuseerd met natriumhydroxide bij 623 K en 320 atm ontstaat natriumfenoxide. Tenslotte geeft natriumfenoxide bij verzuring fenolen.
Toxiciteit
De toxische effecten van chloorbenzeen op de mens waren uitputting, misselijkheid, lethargie, hoofdpijn en irritatie van de bovenste luchtwegen en het oog. Contact van chloorbenzeen met de huid veroorzaakte irritatie. Over sensibilisatie door chloorbenzeen werden in dit onderzoek geen rapporten verkregen.
De orale LD50 waarden van chloorbenzeen bedroegen 1.445 mg/kg bij muizen, 1.427 tot 3.400 mg/kg bij ratten en 2.250 tot 2.830 mg/kg bij konijnen. De LC50’s na 6-urige blootstelling bij inademing waren 1.889 ppm bij muizen en 2.968 ppm bij ratten.
Chemische eigenschappen
kleurloze vloeistof, Chlorering van benzeen in aanwezigheid van een katalysator (FeCl3 of AICI3) levert chloorbenzeen op als eerste product. Substitutie met een tweede CI geeft ortho, para of meta dichloorbenzeen, eventueel kunnen alle hydrogenen worden gesubstitueerd tot hexachloorbenzeen, C6C16. In aanwezigheid van ultraviolet licht ontstaat uit de chlorering van benzeen benzeenhexachloride, C6H6C~, een derivaat van cyclohexaan.
Chemische eigenschappen
Chloorbenzeen, ook monochloorbenzeen genoemd, is een monocyclische aromatische verbinding. Het is een kleurloze vloeistof met een aromatische amandelachtige geur en wordt vervaardigd voor gebruik als oplosmiddel, wordt gebruikt bij de productie van andere chemicaliën (pesticiden), en bij het maken van bepaalde andere chemicaliën, rubber, kleurstoffen en vetoplosmiddelen. Het wordt gebruikt als grondstof voor de productie van ortho- en para-nitrochloorbenzenen en aniline; als oplosmiddel voor verf; en als medium voor warmteoverdracht. In het verleden werd chloorbenzeen gebruikt als tussenproduct bij de productie van fenol en DDT. Chloorbenzeen komt in het milieu terecht via industriële en gemeentelijke lozingen. Een andere potentiële bron is de vorming en emissie van chloorbenzeen als product van onvolledige verbranding in afvalverbrandingsovens.
Chloorbenzeen is matig oplosbaar in water; tot 1.000 milligram zal zich mengen met een liter water. Chloorbenzeen is licht persistent in water, met een halfwaardetijd van 2 tot 20 dagen. Chloorbenzeen persisteert in de bodem (enkele maanden), in de lucht (3,5 dag), en in water (minder dan 1 dag).
Bij verhitting tot ontleding geeft deze verbinding giftige dampen af van waterstofchloridegas, CO en CO2. Veel voorkomende synoniemen zijn monochloorbenzeen, benzeenchloride en chloorbenzol. Het is onverenigbaar met sterke oxidatiemiddelen en dimethylsulfoxide.
Chloorbenzeen (ook beter bekend als monochloorbenzeen of MCB) is een ontvlambare vloeistof. Bedrijven gebruiken MCB ook om kleefstoffen, verf, verfverwijderaars, poetsmiddelen, kleurstoffen en geneesmiddelen te maken. In het verleden hebben bedrijven MCB gebruikt om fenol en aanverwante chemicaliën, pesticiden (zoals DDT), en aniline te maken.
Chloorbenzeen kan verdampen wanneer het aan de lucht wordt blootgesteld. Het lost enigszins op wanneer het met water wordt gemengd. De effecten van chloorbenzeen op de menselijke gezondheid en het milieu hangen af van de hoeveelheid chloorbenzeen die aanwezig is en de duur en frequentie van de blootstelling. De effecten zijn ook afhankelijk van de gezondheid van een persoon of de toestand van het milieu op het moment dat de blootstelling plaatsvindt.
Fysische eigenschappen
Heldere, kleurloze, brandbare vloeistof met een zoete amandel-, medicinale of mottenbalachtige geur. Leonardos et al. (1969) meldden een geurdrempelconcentratie van 210 ppbv. Bij 40 °C was de laagste concentratie waarbij een geur werd waargenomen 190 μg/L. Bij 25 °C was de laagste concentratie waarbij een smaak werd waargenomen 190 μg/L (Young et al., 1996). De gemiddelde minst waarneembare geurdrempelconcentratie in water bij 60 °C was 0,08 mg/L (Alexander et al., 1982). Cometto-Mu?iz en Cain (1994) meldden een gemiddelde nasale prikkeldrempelconcentratie van 10.553 ppmv.
Toepassingen
Chloorbenzeen wordt gebruikt als oplosmiddel voor verf, als medium voor warmteoverdracht, en bij de fabricage van fenol en aniline.
Gebruik
Chloorbenzeen is een gehalogeneerd benzeen dat wordt gebruikt in chemisch toxiciteitsQSAR-onderzoek voor landbouwverontreiniging.
Toepassingen
Monochloorbenzeen wordt commercieel gebruikt als oplosmiddel en om fenol en nitrochloorbenzenen te produceren.
Definitie
ChEBI: Het eenvoudigste lid van de klasse monochloorbenzenen, dat wil zeggen benzeen waarin een enkele waterstof is gesubstitueerd door een chloor.
Definitie
Een kleurloze vloeistof die wordt gemaakt door de katalytische reactie van chloor met benzeen. Het kan worden omgezet in fenol door reactie met natriumhydroxide onder extreme omstandigheden (300°C en 200 atmosfeerdruk). Het wordt ook gebruikt bij de vervaardiging van andere organische verbindingen.
Synthese Referentie(s)
Journal of the American Chemical Society, 74, p. 6297, 1952 DOI: 10.1021/ja01144a523
Tetrahedron Letters, 23, p. 371, 1982 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)86833-1
Algemene beschrijving
Een kleurloze tot heldere, geelachtige vloeistof met een zoete amandelachtige geur. Vlampunt 84°F. Vrijwel onoplosbaar in water en iets dichter dan water (9,2 lb / gal). Dampen zwaarder dan lucht. Wordt gebruikt voor het maken van pesticiden, kleurstoffen en andere chemicaliën.
Lucht & Waterreacties
Licht ontvlambaar. Onoplosbaar in water.
Reactiviteitsprofiel
Chloorbenzeen reageert soms explosief met natriumpoeder of fosfortrichloride + natrium. Kan heftig reageren met dimethylsulfoxide. Reageert heftig met oxidatiemiddelen. Tast sommige vormen van plastic, rubber en coatings aan. Vormt een schokgevoelig opgelost zout met zilverperchloraat. .
Gevaar
Een mogelijk carcinogeen. Vermijd inademing en contact met de huid. Matig brandgevaar. Explosiegrens 1,8-9,6%.
Gezondheidrisico
Irriterend voor de huid, de ogen en de slijmvliezen. Herhaalde blootstelling van de huid kan dermatitis veroorzaken als gevolg van de ontvettende werking. Chronische inademing van dampen of nevel kan leiden tot schade aan longen, lever en nieren. Acute blootstelling aan dampen kan symptomen veroorzaken variërend van hoesten tot voorbijgaande verdoving en depressie van het centrale zenuwstelsel.
Er is beperkte informatie beschikbaar over de acute (korte termijn) effecten van chloorbenzeen. Acute inhalatieblootstelling van dieren aan chloorbenzeen veroorzaakte narcose, rusteloosheid, tremoren en spierspasmen. Chronische (langdurige) blootstelling van mensen aan chloorbenzeen tast het centrale zenuwstelsel (CZS) aan. Tekenen van neurotoxiciteit bij mensen zijn gevoelloosheid, cyanose, hyperesthesie (verhoogd gevoel) en spierkrampen. Er is geen informatie beschikbaar over de carcinogene effecten van chloorbenzeen bij mensen. De EPA heeft chloorbenzeen geclassificeerd als groep D, niet classificeerbaar voor wat betreft carcinogeniteit bij de mens.
Gevaar bij brand
Ontvlambare vloeistof; vlampunt (gesloten cup)29°C (84°F); dampdruk 8,8 torr bij 20°C (68°F); zelfontbrandingstemperatuur 638°C(1180°F).
Chloorbenzeendampen vormen explosieve mengsels met lucht binnen het bereik van 1,3-7,1% per volume in lucht. Dimethylsulfoxide ontleedt heftig in contact met chloorbenzeen (NFPA 1997). Veel metaalperchloraten, zoals die van zilver en kwik, kunnen schokgevoelige opgeloste perchloraten vormen die bij een schok kunnen exploderen.
Veiligheidsprofiel
Verdacht van carcinogeen. Matig giftig bij inslikken en intraperitoneaal. Experimentele teratogene en reproductieve effecten. Mutatiegegevens gerapporteerd. Sterk verdovend middel met licht irriterende eigenschappen. Dichloorbenzolen zijn sterk verdovend. Er is weinig bekend over de effecten van herhaalde blootstelling aan lagere concentraties, maar het kan nier- en leverschade veroorzaken. De gerapporteerde industriële ziekten kunnen mogelijk te wijten zijn aan nitrobenzol. Gevaarlijk brandgevaar bij blootstelling aan hitte of vlammen. Matig explosiegevaar bij blootstelling aan hitte of vlammen. Mogelijk explosieve reactie met poedervormig natrium of fosfortrichloride + sodtum. Gewelddadige reactie met AgClO4. Reageert heftig met oxidatiemiddelen. Zie ook Gechloreerde koolwaterstoffen, AROMATISCH. Voor brandbestrijding: gebruik schuim, CO2, droge chemische stof, water om het vuur te blussen. Geassocieerd met EPA Superfund sites
Mogelijke blootstelling
Chloorbenzeen wordt gebruikt bij de fabricage van aniline, fenol en chloornitrobenzeen; als tussenproduct bij de fabricage van kleurstoffen en manypesticiden, als oplosmiddel; en als emulgator.
Carcinogeniteit
Chloorbenzeen was niet mutageen in een verscheidenheid van bacteriële en gisttests. Bestaande gegevens suggereren dat genotoxiciteit wellicht geen probleem is bij blootstelling aan chloorbenzeen bij mensen.
Milieu lotgevallen
Biologisch. In actief slib mineraliseerde 31,5% van het toegepaste chloorbenzeen tot kooldioxide na 5 d (Freitag et al., 1985). Een gemengde cultuur van bodembacteriën of een Pseudomonas sp. transformeerde chloorbenzeen in chloorfenol (Ballschiter en Scholz, 1980). Zuivere microbiële culturen geïsoleerd uit de bodem hydroxyleerden chloorbenzeen tot 2- en 4-chloorfenol (Smith en Rosazza, 1974). Chloorbenzeen werd in het donker bij 25 °C statisch geïncubeerd met gistextract en een inoculum van gezuiverd huishoudelijk afvalwater. Bij een concentratie van 5 mg/l bedroeg het biologische afbraakrendement aan het einde van 1 en 2 weken respectievelijk 89 en 100%. Bij een concentratie van 10 mg/L, significante
Shipping
UN1134 Chloorbenzeen, Gevarenklasse: 3;Etiketten: 3-Ontvlambare vloeistof.
Zuiveringsmethoden
De belangrijkste onzuiverheden zijn waarschijnlijk gechloreerde onzuiverheden die oorspronkelijk aanwezig waren in het *benzeen dat gebruikt wordt bij de synthese van chloorbenzeen, en ook niet-gechloreerde koolwaterstoffen. Een gebruikelijke zuiveringsprocedure is het verscheidene malen wassen met conc H2SO4, dan met waterige NaHCO3 of Na2CO3, en water, gevolgd door drogen met CaCl2, K2CO3 of CaSO4, dan met P2O5, en destilleren. Het kan ook worden gedroogd met Linde 4A moleculaire zeef. Passage door en opslag over geactiveerd aluminiumoxide is gebruikt om materiaal met lage geleiding te verkrijgen.
Onverenigbaarheden
Reageert heftig met sterke oxidatiemiddelen; dimethylsulfoxide; natriumpoeder; zilverperchloraat; brand- en explosiegevaar veroorzakend. Tast sommige kunststoffen, rubber en coatings aan. Ontbindt bij verhitting, waarbij fosgeen en waterstofchloridedampen vrijkomen.