Casey werd in 1970 aangesteld bij het Army Reserve Officers’ Training Corps nadat hij was afgestudeerd aan de Georgetown University.
Casey diende in de Gemechaniseerde Infanterie tijdens het commandogedeelte van zijn carrière. Hij was de commandant van de 3e Brigade van de 1e Cavalerie Divisie, en de Assistent Divisie Commandant – Manoeuvre (later Assistent Divisie Commandant – Ondersteuning) van de 1e Pantserdivisie in Duitsland. Hij werd uitgezonden als onderdeel van Operatie Joint Endeavor naar Bosnië-Herzegovina van juli 1996 tot augustus 1997. Hij en de staf van de Rear Command Post waren gestationeerd in Slavonski Brod, Kroatië. Casey nam in juli 1999 het commando over de 1e Pantserdivisie op zich.
Na het opgeven van het commando over de divisie in juli 2001, vervulde Casey van oktober 2001 tot januari 2003 een hoge staffunctie in het Pentagon als directeur Strategische Plannen en Beleid (J-5), de Joint Staff. Zijn volgende functie was directeur van de gezamenlijke staf in Washington, D.C. van januari 2003 tot oktober 2003. Na deze opdrachten werd Casey voorgedragen en bevestigd als de 30e Vice Chief of Staff van het leger, hij diende in die functie tot juni 2004.
Multi-National Force – IraqEdit
Casey diende als de senior coalitiecommandant in Irak van juni 2004 tot februari 2007. Hij verving Luitenant Generaal Ricardo S. Sanchez. Casey’s doel was de Irakezen aan te moedigen hun problemen in eigen hand te nemen en verantwoordelijkheid te nemen voor hun eigen veiligheid. Als militair bevelhebber legde hij de nadruk op het opleiden van de Iraakse strijdkrachten, het beperken van de rol van de Amerikaanse strijdkrachten en het overdragen van de last voor het verschaffen van veiligheid aan de Iraakse strijdkrachten. Ondertussen zouden de Amerikaanse diplomaten zich concentreren op het opbouwen en versterken van de Iraakse regering en de Irakezen helpen verkiezingen te houden. Hij was van mening dat een grote en opdringerige Amerikaanse aanwezigheid in Irak de politieke en veiligheidsproblemen in dat land niet zou oplossen en zelfs de opstand zou kunnen aanwakkeren.
In 2005 was Casey hoopvol gestemd dat de Iraakse verkiezingen van december 2005 zouden kunnen leiden tot een meer verenigd en gematigd Irak dat – in combinatie met de opleiding van de Iraakse veiligheidstroepen – de weg zou kunnen effenen voor een vermindering van de Amerikaanse troepen in het begin van 2006. In augustus 2005 gebruikte Casey specifieke troepenaantallen in zijn openbare discussie over een mogelijke terugtrekking. Hij zei dat het troepenaantal van 138.000 in de eerste maanden van 2006 met 30.000 zou kunnen worden verminderd naarmate de Iraakse veiligheidstroepen een grotere rol gaan spelen. President George W. Bush noemde het gesprek in het openbaar “speculatie” en berispte de generaal. De bomaanslag op de al-Askari Moskee, een heilige sjiitische religieuze plaats in Samarra, zou de sektarische spanningen hebben aangewakkerd en de coalitieplannen hebben doen ontsporen om tegen eind 2006 snel een groot deel van de veiligheidsverantwoordelijkheid aan de Iraakse regering over te dragen.
In januari 2007 liet Casey weten tegen een troepeninzet te zijn:
… hoe langer wij als Amerikaanse strijdkrachten de grootste last van de veiligheid in Irak blijven dragen, hoe langer de regering van Irak de moeilijke beslissingen moet nemen over verzoening en de omgang met de milities. En het andere is dat zij ons de schuld kunnen blijven geven van alle problemen van Irak, die aan de basis van hun problemen liggen. Ik ben altijd van mening geweest dat een zware en langdurige Amerikaanse militaire aanwezigheid de problemen in Irak op de lange termijn niet zou oplossen.
Chef-staf van het legerEdit
In januari 2007 heeft president George W. Bush Casey voorgedragen om tot chef-staf van het leger te worden bevorderd. De Senaat bevestigde zijn voordracht op 8 februari 2007, met een tweepartijdige stemming van 83-14.
Op 10 februari 2007 gaf Casey het commando in Irak over aan Generaal David Petraeus. Casey volgde op 10 april 2007 officieel generaal Peter Schoomaker op als stafchef van het leger.
Als de 36e stafchef van het Amerikaanse leger van april 2007 tot 2011 leidde Casey wat misschien wel ’s werelds grootste en meest complexe organisatie is – 1,1 miljoen mensen sterk, met een jaarlijks budget van meer dan 200 miljard dollar – tijdens een van de meest buitengewone perioden in de militaire en mondiale politieke geschiedenis. Hij werd stafchef van een leger dat 6 jaar onafgebroken oorlog achter de rug had. Gedurende zijn ambtstermijn heeft hij het leger gestabiliseerd en getransformeerd om de uitdagingen van de 21e eeuw aan te kunnen, terwijl hij bleef voldoen aan de eisen van twee oorlogen. Casey transformeerde een leger getraind en voorbereid op conventionele oorlog, naar een wendbare kracht meer geschikt voor moderne uitdagingen.
Casey versnelde de groei van het leger, stelde retentiebonussen in voor jonge officieren, verhoogde de financiering voor soldaat en familie programma’s, verbeterde de manier waarop het leger zorgde voor zijn gewonde soldaten en overlevende familieleden en verdreef het stigma geassocieerd met gedragsgezondheidsbegeleiding om een leger te stabiliseren dat uitgerekt was door oorlog. Hij verbeterde ook de leiderschapstraining voor het General Officer Corps van het leger, bevorderde de transformatie van de bedrijfs- en besluitvormingsprocessen van het leger, bracht het leger op een roterend inzetprogramma zoals dat van het Korps Mariniers en hield toezicht op een aanzienlijke verbetering van de capaciteiten van de Army National Guard en Army Reserves.
In de onmiddellijke nasleep van de schietpartij in Fort Hood in 2009, gepleegd door de Amerikaanse legerpsychiater Nidal Malik Hasan, uitte Casey zijn bezorgdheid over het trekken van conclusies voordat het onderzoek was voltooid, en vertelde John King van CNN dat “deze toegenomen speculatie een tegenreactie zou kunnen veroorzaken tegen sommige van onze moslimsoldaten” en “Zo groot als een tragedie als dit was, het zou een schande zijn als onze diversiteit ook een slachtoffer zou worden.” Enkele maanden later, in een interview in februari 2010, zei Casey: “Onze diversiteit, niet alleen in ons leger, maar in ons land, is een kracht. En hoe afschuwelijk deze tragedie ook was, als onze diversiteit een slachtoffer wordt, denk ik dat dat erger is.”