Er zijn twee termen die de stereochemische uitkomst van reacties beschrijven. Deze termen zijn stereospecifiek en stereoselectief. Omdat de termen zo op elkaar lijken, is het voor veel leerlingen moeilijk te onthouden welke term wat is, of zelfs maar het verschil te kennen. Laten we deze twee termen eens wat gedetailleerder bekijken.
Dit zijn reacties die twee verschillende stereoisomeren kunnen opleveren, maar waarbij een van die stereoisomeren belangrijk is en de andere minder belangrijk. Ik zal u een voorbeeld geven door te kijken naar twee verschillende epoxidatiereacties:
Bij de eerste reactie krijgt u twee stereoisomeren. Dat zijn enantiomeren. De eerste reactie geeft geen voorkeur aan het ene of het andere stereo-isomeer. Het is dus NIET stereoselectief. De tweede, echter, is meer selectief naar één stereoisomeer. We noemen het dus stereoselectief. Omdat de stereochemische verhouding tussen de producten in de reactie enantiomeren is, kunnen we deze reactie ook enantioselectief noemen. Wanneer de stereochemische verhouding tussen de producten diastereomeren is, noemen we zo’n reactie diastereoselectief.
In het algemeen wordt in het kader van de tweedejaars cursus organische chemie de stereoselectiviteit wel genoemd, maar wordt er niet op ingegaan.Stereoselectieve reacties, zoals de Sharpless epoxidatie, zijn ongelooflijk belangrijk in de organische synthese. De stereoselectieve methoden en de mechanismen van die reacties zijn echter meestal vrij complex. We hebben dus gewoon geen tijd om die allemaal in een inleidende cursus te behandelen. Als je geïnteresseerd bent in stereoselectieve methoden in de organische chemie, moet je een cursus gevorderde organische chemie volgen.
Stereospecifieke reactie
Veel reacties die we in de organische chemie behandelen zijn stereospecifiek. Als je het woord “stereospecifiek” hoort, moet je denken aan de “syn” en “anti” additiereacties. Hoewel er in de organische chemie nog andere soorten stereospecifieke reacties bestaan, behandelen we er in het kader van deze cursus traditioneel maar een paar. Zo is bijvoorbeeld de halogenering van alkenen een anti-additiereactie:
In bovenstaand voorbeeld is er sprake van een situatie waarin een specifiek stereoisomeer van het uitgangsmateriaal (trans-stilbeen) een specifiek stereoisomeer voor een product (een mesoverbinding) oplevert. Evenzo geeft de cis-stilbenestartstof, specifiek, het paar enantiomeren. Merk op dat door de stereospecificiteit van het halogeneringsreactiemechanisme (anti-additie) de trans-stilbenen nooit een paar enantiomeren zullen geven, terwijl de cis-stilbenen nooit de mesoverbinding zullen geven. Dus als de reactie stereospecifiek is en de uitgangsstoffen diastereomeer zijn, zullen de producten ook diastereomeer zijn.
Ik stel voor dat je snel een flashcard maakt van bovenstaand schema en de termen telkens gebruikt als je de reactie bekijkt, zodat je de terminologie goed onder de knie hebt en ze gemakkelijk kunt gebruiken als je ze nodig hebt. Het is heel belangrijk om te onthouden: stereospecifiek is de beschrijving van het reactiemechanisme, terwijl stereoselectief de beschrijving is van het resultaat van de reactie! De reactie kan dus zowel stereospecifiek als stereoselectief zijn, omdat de termen verschillende aspecten van de reactie beschrijven.