Er zijn drie isomeren van toluidine, die organische verbindingen zijn. Deze isomeren zijn o-toluïdine, m-toluïdine en p-toluïdine, waarbij de beginletter staat voor respectievelijk ortho; meta; en para. Alle drie zijn arylaminen waarvan de chemische structuur vergelijkbaar is met die van aniline, behalve dat een methylgroep gesubstitueerd is aan de benzeenring. Het verschil tussen deze drie isomeren is de plaats waar de methylgroep (-CH3) aan de ring is gebonden ten opzichte van de aminofunctiegroep (-NH2); zie de illustratie van de chemische structuren hieronder.
Toluidine-isomeren | |||
---|---|---|---|
Methylpositie | ortho | meta | para |
Gemeenschappelijke naam | o-toluidine | m-toluidine | p-toluidine |
andere namen | o-methylaniline | m-methylaniline | p-methylaniline |
Chemische naam | 2-methylaniline | 3-methylaniline | 4-methylaniline |
Chemische formule | C7H9N | ||
Moleculaire massa | 107.17 g/mol | ||
Glasovergangstemperatuur | 189 K | 187 K | Glas niet gevormd |
Smeltpunt | -23 °C | -30 °C | 43 °C |
kookpunt | 199-200 °C | 203-204 °C | 200 °C |
dichtheid | 1.00 g/cm3 | 0,98 g/cm3 | 1,05 g/cm3 |
Magnetische susceptibiliteit | 76,0 × 10-6 cm3/mol | 74.6 × 10-6 cm3/mol | 72.1 × 10-6 cm3/mol |
CAS-nummer | |||
SMILES | Cc1ccccc1N | Cc1cccc(N)c1 | Cc1ccc(N)cc1 |
Disclaimer en referenties |
De chemische eigenschappen van de toluidinen komen sterk overeen met die van aniline, en toluidines hebben eigenschappen gemeen met andere aromatische amines. Door de aminogroep die aan de aromatische ring is gebonden, zijn de toluidinen zwak basisch. De toluidines zijn slecht oplosbaar in zuiver water, maar lossen goed op in zuur water door de vorming van ammoniumzouten, zoals gebruikelijk voor organische amines. ortho- en meta-toluïdines zijn viskeuze vloeistoffen, maar para-toluïdine is een vlokkige vaste stof. Dit verschil houdt verband met het feit dat de p-toluïdinemoleculen symmetrischer zijn. p-Toluïdine kan worden verkregen door reductie van p-nitrotolueen. p-Toluïdine reageert met formaldehyde tot de base van Tröger.