Op het eerste gezicht is Owl Eyes een opmerkzaam personage. Hij ziet dingen die anderen missen. Maar in werkelijkheid is hij gemakkelijker voor de gek te houden dan wie ook.
De grote bril verbindt hem natuurlijk met het reclamebord van Eckleburg. Er is een voortdurend contrast tussen oppervlakte en werkelijkheid in het boek, met de zeurende vraag hoe het verschil te zien. Grotere glazen? Die van Eckleburg zijn de grootste, en die zien niet wat er recht voor hun neus gebeurt.
We ontmoeten “Owl Eyes” voor het eerst in Gatsby’s bibliotheek. Zijn echte naam is nooit gegeven, maar hij kan Ring Lardner voorstellen. Hij bekijkt deel één van Stoddard’s Lectures, een van die boeken die niemand leest, maar beweert te hebben. Hij merkt op dat het een boek is, geen rekwisiet, maar de pagina’s zijn niet uitgesneden. (In die dagen bespaarden drukkers tijd door grote vellen te vouwen en die samen te binden, waardoor de randen van het boek een aaneenschakeling van vouwen bleven in plaats van bladzijden. Om te lezen had je dus een papiermes nodig om door deze vouwen te snijden). Gatsby heeft het boek nooit gelezen, en als hij deel één niet heeft gelezen, heeft hij er geen gelezen. Het boek is echt, het huis is echt, maar Gatsby niet. Uilenoog ziet dat het boek een boek is, maar dat is dan ook alles. Hij ziet de oppervlakte, maar niet de realiteit. “You can’t judge a book by its cover” is omgekeerd – hij ziet de binnenkant van het boek, maar niet de binnenkant van de eigenaar.
We ontmoeten Owl Eyes vervolgens op de oprit nadat hij zijn auto in de prak heeft gereden. Hij geeft vrolijk toe dat hij niet weet hoe hij moet rijden. Hij is er echter in geslaagd om alle anderen te beletten te vertrekken, en hij heeft geen idee hoe hij de situatie kan oplossen. Nogmaals, hij ziet de oppervlakte (hij weet hoe hij moet rijden), maar niet de werkelijkheid (hij kan niet omgaan met de gevolgen van een crash).
Ten slotte verschijnt hij op Gatsby’s begrafenis. De enige persoon die zoveel sympathie voelt, naast Nick, is de persoon die niet kan zien. Gatsby is een kartonnen knipsel. Owl Eyes is op zijn feestjes gekomen en gelooft dat de façade echt is, maar Gatsby is gestorven omdat hij niet de persoon was die hij leek te zijn. Hij was helemaal geen persoon, alleen een leegte waarvan hij hoopte dat Daisy die zou vullen.